Man begann ein Fehdenprogramm mit Vince McMahon, in welches später auch Kane einbezogen wurde. Danach pausierte Calaway erneut und kehrte erst am 19. Es folgte ein Titelmatch zwischen beiden gut einen Monat später, welches der Undertaker mithilfe des Special Guest Referees Shane McMahon gewinnen konnte und somit zum dritten Mal WWF Champion werden konnte. Es folgte ein Fehdenprogramm mit seinem bisherigen Verbündeten Jake Roberts, nachdem er diesen daran gehindert hatte, Miss Elizabeth zu schlagen. Dieser begann im Folgenden eine Fehde mit dem Deadman und visierte als nächster Herausforderer dessen Wrestlemania-Streak an. November 2016 feierte Calaway seine Rückkehr. Nach WrestleMania pausierte er verletzungsbedingt. Bei den Survivor Series 2015, die dem 25-jährigen WWE-Jubiläum des Undertaker gewidmet waren, erreichte die Fehde ihren Höhepunkt. Von 1989 bis 1999 war er mit seiner ersten Ehefrau Jodi Lynn verheiratet. Dies führte zu einer Fehde mit der „Corporation“, den Verteidigern der World Wrestling Federation, welches zunächst bei Wrestlemani XV gipfelte. Im weiteren Verlauf des Jahres 1992 bestritt er ein Fehdenprogramm mit Kamala, welches bei der Survivor Series 1992 im ersten Coffin-Match der WWF überhaupt gipfelte. Die Fehde endete mit einem Wrestlemania-Sieg des Undertakers, woraufhin Kevin Nash alsbald zur WCW wechselte. Dem Verrat folgte ein weiteres Match gegen Mankind, nun mit Bearer an seiner Seite, dieses Mal als Buried Alive Match. Auch trat er ab dieser Zeit in veränderter Kleidung auf, da er grau durch lila ersetzte und auch allgemein optisch ein wenig menschlicher wirkte. Zu Beginn des Jahres 2001 verbündete sich der Undertaker ein weiteres Mal mit Kane zu den „Brothers of Destruction“ und traten wieder einmal in der Tag Team Division an, die sie zwar einige Monate fast vollständig dominierten, jedoch nie den Titel gewinnen konnten. Calaway, frisch entlassen und arbeitssuchend, willigte ein und so stellte Hogan ihn dem Chairman vor, welcher von Calaway beeindruckt war und ihm einen Vertrag anbot, welchen er im Oktober 1990 unterschrieb. Am 11. Es folgte ein Buried Alive Match gegen den Chairman beim PPV Survivor Series, welches der Undertaker nach Eingriff von Kane jedoch verlor und „auf ewig begraben“ wurde. Hier konnte der Undertaker seinen Streak ausbauen, indem er den Corporation-Enforcer The Big Boss Man besiegte. [11], Im Rahmen der Survivor Series (2020) am 22. 1-Contender auf die WWF Championship, nun gehalten von seinem ehemaligen Partner Austin. Mit neuem Stil begab er sich wieder in das Titelgeschehen um die WWF Championship und stand Bret Hart beim Royal Rumble gegenüber, wurde jedoch nach einer Ablenkung von Diesel sowohl von ersterem demaskiert als auch besiegt.Der Undertaker revanchierte sich einen Monat später, als er in einem Titelmatch zwischen Diesel und Bret Hart von unten ein Loch durch den Ring schlug, hinauskletterte und Diesel hinabzerrte, sodass sich Hart den Sieg sichern konnte. The official WWE Universe fan page for The Undertaker on Facebook. Daraufhin hielt der Undertaker eine Promo, bei der er zum ersten Mal seit Jahren nicht als Deadman sondern als American Bad Ass auftrat. Während eines weiteren Sargmatches um die WWF-Championship gegen Shawn Michaels beim Royal Rumble 1998 griff Kane erneut ein und beförderte den Undertaker in den Sarg, den anschließend mit Benzin übergoss und anzündete. Einige Wochen später bestritt er noch ein Team-Match bei RAW, danach pausierte er erneut. Nach seiner Rückkehr besiegte Calaway in einer skurrilen Storyline seinen bösen, von Ted DiBiase als „echten“ Undertaker präsentierten Doppelgänger (dieser wurde von Brian Harris verkörpert, der als Wrestler unter den Namen Chainz und Brian Lee auftrat und ein Cousin Calaways ist) und beendete anschließend die Fehde mit Yokozuna in einem weiteren Sargmatch bei der Survivor Series.